Джеррі Мадрид почав формувати дошки для серфінгу в гаражі своїх батьків у Південній Каліфорнії наприкінці 1960-х років. Коли хвилі були недостатніми для серфінгу, Джеррі створив скейтборди для себе та своїх друзів. Після розробки деяких із перших сучасних дек, які з’явилися на ринку, Мадрид створив серію культових коллаборацій протягом 80-х, включаючи скейтборд Madrid x Valterra, на якому їздив Марті МакФлай в оригінальному фільмі Back to the Future, і Vans x Madrid Fly. Shoe, перше взуття для скейтбординга від Vans. Зовсім недавно Мадрид був представлений у популярному телесеріалі Netflix «Дивні речі».