Джерри Мадрид начал формировать доски для серфинга в гараже своих родителей в Южной Калифорнии в конце 1960-х годов. Когда волны были недостаточны для серфинга, Джерри создал скейтборды для себя и своих друзей. После разработки некоторых из первых современных дек, появившихся на рынке, Мадрид создал серию культовых коллабораций в течение 80-х, включая скейтборд Madrid x Valterra, на котором ездил Марти МакФлай в оригинальном фильме Back to the Future, и Vans x Madrid Fly. Shoe, первая обувь для скейтбординга от Vans. Совсем недавно Мадрид был представлен в популярном телесериале Netflix «Очень странные дела».